Vuelve a disfrutar de una de las mejores superproducciones de los últimos años: Tierra Amarga
Su reconocimiento artístico llegó con Shakespeare in Love por la cual ganó el premio Óscar y el Globo de Oro.Gwyneth habla español con fluidez ya que vivió como estudiante de intercambio en la localidad española de Talavera de la Reina que la ha nombrado Hija adoptiva. Entiende también el francés, aunque no lo domina completamente.
También posee talento vocal, y gracias a esto interpretó las canciones "Bette Davis Eyes", "Just my imagination" junto a Babyface y "Cruising Together" junto a Huey Lewis, canciones pertenecientes a la banda sonora de la única película en la que participó junto a su padre, "Duets".
Ha actuado junto a su madre en "Sylvia", donde interpreta a la poetisa americana Sylvia Plath, y en Cruel Doubt. Además participó en la primera película de su hermano The Good Night estrenada en 2007 en el festival de cine de Sundance.